A 2007/2008-as bajnokság bajnoka úgyvágott neki a szezonnak, hogy megint meg akarják ízlelni a bajnoki cím mámorát. A vezetőedző Carlo Ancelotti maradt a nyáron,távozott viszont Alberto Gilardino a Fiorentinába, jött viszont a brazil Aranylabdás, Ronaldinho.

A bajnokságot ők nyitották, mint bajnok, és Villarrealban egy 0-0-ra futotta a csapat erejéből. A következő fordulóban a Feyenoordot látták vendégül, és le is győzték őket 3-1-re, akárcsak utána az Anderlechtet ugyanilyen arányban. A Bayern München ellni 2-0-s siker után már az első helyen találhatták magukat a piros-feketék. A PSV Eindhoventől elszenvedett 2-1-es vereség (melyben Dzsudzsák Balázs gyönyörű szabadrúgásgólja is benne volt) , jött egy kisebb hullámvölgy. Persze nem maradtak el a sikerek, a 7. és a 11.forduló között 4 győzelem és 1 döntetlent értek el.

A 13.fordulóban az Arsenalhoz látogattak, a forduló előtt a 2.helyen álltak 24 ponttal, míg a Arsenal vezetett 28 ponttal. Igazi rangadónak számított a két csapat összecsapása.

A 11.percben megeleptésre Adrij Shevcsenko szerezte meg a vezetést a Milánóiaknak, de sokáig nem örült az olasz gárda a vezetésznek, mert Robin van Persie a 18.percben bombagóllal egyenlített. 35 méterre a kaputól lőtt rá ballal szabadrúgást, ami a rövid felső sarokba vágódott. Az első félidő végén még két Nicklas Bendtner gól szomorította a Milan-ért szorítókat, a második féélidőben pedig Ronaldinho hiába szépített a 92.percben, egyenlíteni nem sikerült, győzött az Arsenal 3-2-re, amivel a Milan az ötödik helyre esett vissza.

Sokan úgy gondolják, ez okozta  visszaesést, mely ezután következet,a  17.fordulóban az Inter elleni 5-1-es(!) zakó után még mindig az ötödik helyen állt a csapat, de már nem volt meg bennük a nagy tűz, ami idáig jellemezte őket. A 19.körben egy újabb nagy zakó vette kezdetét a Milannál.Manchesterben, közel 80 ezer néző előtt égtek le. A 3. és 33.percben CarlosTévez lőtt két szép gólt Christian Abbiati kapu7jába, majd Filippo Inzaghi az üres kapu mellé lőtt.

De még em volt vége az első félidőnek, kár a Milan szempontjából, mivel még kaptak kettőt, Dimitar Berbatov is duplázott. Szerencséjükre ( a milánóiaknak) nem esett gól a második félidőben, így 4-0-s vereséggel utazak kedvtelenül haza. Féltávnál 7. volt a csapat.

A Villarrealnak megint nem tudtak gólt lőni, ráadásul most kaptak 2-öt, de a Feyenoordot és az Anderlechtet megint megverték, mégha nem ismeggyőző játékkal. Jöttek a döntetlenek, melyek közé egy Chelsea elleni siker belefért, a 25.fordulóban ki más, mint Ronaldinho szerezte meg a győztes gólt.

A Barcelona ellenében a 27.fordulóban látogattak a Nou Camp-ba. Samuel Eto'o a katalánoknak szerezte meg a vezetést a 22.percben, de egy szabálytalanság után megítélt 11-est Andrea Pirlo lőtt be, így egalizált az AC Milan. Próbálták belőni a győztes gólt, de nem hogy győztes gólt nem lőttek, még a döntetlent sem sikerült megtartani. Andrés Iniesta ugyanis a 79.percben belőtte a győztes gólt, és nyert a Barcelona. A Milan még mindig 7. volt.

A Roma, a Stuttgart, és a Real Madrid elleni zakó után a 8.helyre esett vissza az együttes, de a 31.fordulóban az Ajax ellen feledtették a  rossz szériát, 3-0-val küldték haza az amszterdamiakat.

Az Arsenaltól megint kikaptak, akárcsak az ősi rivális Juventustól. Az Intertőla  36.fordulóban megint kikaptak, de legalább nem csúfosan, 2-3-as vereség lett belőle.Filippo Inzaghi a 12. és a 16.percben lőtt két gólt, 2-0-ra vezetett a Milan, de nem gondolták volna, hogy a szezon egyik legnagyobb visszajövését produkála a Mourinho-vezette Inter. Hernán Crespo az első félidő végén visszahozta a meccsbe a fekete-kékeket. Zlatan Ibrahimovic szép szólója végén talált Dida kapujába, majd Crespo megint beköszönt, így megeleptésre győzöt az Inter.

Az utolsókét forduló előtt a tabella második felében, a 11.helyen álltak, és hogy ne végezzenek ott, annak a Lyon és a Manchester United látta a kárát, átgázoltak rajtuk. Így végezteka  nyolcadik helyen, 57 megszerezhető ponttal. Otthon 35, idegenben 22 pontot gyűjtöttek.

Carlo Ancelotti távozott is a Milantól, a Chelsea kispadjára ül le, míg Kaká a Real Madridhoz távozott. Pedig legalább tízszer ígérte, ő marad a Milanban...

o=otthon, i=idegenben